Propilen và tính chất hóa học của propilen – VOH

Giới thiệu chung về propilen

• Propilen hay propylen, còn được gọi là propen hoặc methyl ethylen, là một hợp chất hữu cơ hidrocacbon không no mạch hở có công thức hóa học C3H6CH2=CHCH3
• Nó có một liên kết đôi và là thành viên đơn giản thứ hai trong nhóm hydrocacbon anken sau etylen
• Trong phân tử propilen có liên kết C=C: có 1 liên kết σ & 1 liên kết π hình thành do liên kết của orbital sp2, giữa liên kết C và H có 7 liên kết liên kết σ.

Tên gọi gốc của prolilen

Gốc CH2=CH-CH2- gọi là 2-propenyl (hay còn gọi là anlyl) Gốc CH3-CH=CH- là 1-propenyl

Tính chất vật lí của propilen

• Propilen là một chất khí không màu với mùi giống như dầu mỏ.
• Phân tử khối 42,0797 đvC
• Khối lượng riêng 1.81(kg/m3)
• Nhiệt độ nóng chảy: -185,2°C = 87,95 K = -301,36°F
• Nhiệt độ sôi: -47,3°C = 226,15 K = -52,6°F
• Propilen nhẹ hơn nước và tan rất ít trong nước 0.61 g/m3. Không hòa tan trong các dung môi phân cực như nước, chỉ tan trong dung môi không phân cực hay ít phân cực..
• Propilen không có tính dẫn điện.

Tính chất hóa học của propilen

Phản ứng cộng HBr

CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CH2-CH2-Br

Phản ứng cộng halogen

CH3CH=CH2 + Br2 →CCl4 CH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2 + Cl2 → CH3CHClCH2Cl

Phản ứng cộng nước

CH3-CH=CH2 →H2SO4 CH3-CH-CH3OH + H2O *Lưu ý: nếu dùng nhiều H2SO4, sẽ tạo thành rượu bậc 2: CH3-CH=CH2 + H2SO4 → CH32CH-OSO3H CH32CH-OSO3H + H2O→ CH32CH-OH + H2SO4

Phản ứng cộng BH3 (axit lewis)

Axit lewis đơn giản là một muối kim loại hóa trị 3 có thể tiếp nhận một cặp điện tử và tạo ra liên kết cộng hóa trị phối hợp. Thường dùng là nhôm clorua, sắt(III) clorua, triflorua bo và ytecbi(III) triflo.

Phản ứng hydro hóa

C3H6 + H2 →Ni /Pd/ Pt C3H8

Phản ứng oxy hóa

• Phản ứng với ããããããããKMnO4 loãng

ãããããããã3C3H6+4H2O+2KMnO4 loãng→0oC2KOH+2MnO2+3C3H6OH2

• Oxy hóa bằng ddịch KMnO4 , K2Cr2O7 đậm đặc, nhiệt độ cao

10 CH3CH=CH2 + 12 KMnO4 + 18 H2SO4 → 15 CH3COOH + 18 H2O + 12 MnSO4 + 6 K2SO43CH3-CH=CH2 + 5K2Cr2O7 + 20H2SO4 → 3CH3COOH + 3CO2 + 5Cr2SO43 + 5K2SO4 + 23H2O

• Phản ứng cháy

Propilen trải qua các phản ứng đốt cháy theo cách tương tự như các anken khác . Khi có đủ oxy hoặc thừa, propilen đốt cháy để tạo thành nước và carbon đioxit .2 C 3 H 6 + 9 O 2 →to 6 CO 2 + 6 H 2 OKhi không đủ oxy để đốt cháy hoàn toàn, quá trình đốt cháy không hoàn toàn xảy ra cho phép carbon monoxide và / hoặc bồ hóng ( carbon ) cũng được hình thành.C3H6 + 2 O2 → 3 H2O + 2 C + CO

Phản ứng polyme hóa

nCH2=CH-CH3 →to, xt, p -CH2-CHCH3-n (Polipropilen hay nhựa PP)

Các phương pháp điều chế propilen

Tách nước từ ancol

CH3CH2CH2OH→H2SO4, 170oCCH3CH=CH2 +H2O

Tách HX từ dẫn xuất của halogen

C3H7Cl + NaOH → C3H6 + NaCl + H2O

Khử dẫn xuất 2 lần thế của halogen

CH3CHBrCH2Br+Zn